Tak hanya musuh-musuh dari film sebelumnya, karakter Jonah Jameson, bos Peter Parker di The Daily Bugle, juga akan kembali diperankan oleh J.K. Simmons di film ini.
Banyaknya clue yang diberikan oleh Sony Entertainment pun membuat para penggemar semakin yakin bahwa baik Tobey maupun Andrew akan hadir di film ini dan membuat para penggemar merasa terharu dengan rasa nostalgia.
Meskipun tidak tampil dalam trailer, para penggemar berspekulasi ini memang sengaja dilakukan untuk kejutan manis para pencinta Spider-Man generasi milenial di layar bioskop.
Tobey Maguire sebelumnya memerankan Spider-Man dalam trilogi karya sutradara Sam Raimi di tahun 2001 hingga 2007.
Spider-Man versi Tobey sekaligus soundtrack-nya, sering digadang-gadang sebagai versi Spider-Man yang ikonik dan penuh nostalgia.
Bahkan, banyak yang menyebutkan Spider-Man 2 versi Tobey adalah film superhero terbaik sepanjang masa dengan jalan cerita, konflik, dan sinematografi yang hampir sempurna.
Sementara itu, Andrew Garfield memerankan versi reboot Peter Parker di The Amazing Spider-Man.
